公元500年萧衍起兵叛齐，当时他已是36岁的年纪，在南北朝，这绝对不能算年轻了，毕竟谁也不知道他能熬这么久，萧正德眼看自己养父把持朝堂，着手篡位，以为自己凭着养子身份能够坐一坐皇位的时候，501年萧衍长子萧统出生了。
养子哪怕养了好几年，但哪有亲儿子重要，于是萧正德被送回本宗，重新给萧宏当儿子。
萧正德于公元525年叛逃北魏时，曾留下一诗：‘桢干屈曲尽，兰麝氛氲销，欲知怀炭日，正是履冰朝。’
抵达北魏后，自称是被废的太子，其心中不忿，可见一斑。
只不过在北魏受人猜疑，又见北方生乱，便于次年逃回南梁，萧衍对这位曾经的养子心中有愧，也只是流泪训斥一顿，恢复其官职、爵位，继续委以重用。
至如今，萧正德受任都督京师诸军事，对于萧衍来说，羊侃再忠诚，那也是外人，兵权还是放在幡然悔悟的侄儿手中来得稳妥。
至于萧正德是否真的放弃了对皇位的执念，历史已经有了答案，之所以迟迟没有行动，不过是知晓以如今北齐军盛，若掀内乱，自己纵使上位，也当不得几天的天子。
萧正德能够联络侯景，那是因为侯景就是条丧家犬，麾下也才八千兵马，他疯了才会把北齐大军引进建康，到时候请神容易送神难。
高澄在襄阳遇刺后，就曾派人送密信给萧正德，言称：
“今梁主昏聩，政令颠倒，百姓困顿，正该避位以让贤，临贺王（萧正德）本为嗣子，受辱被废，朕听闻亦深感痛心。
“《孟子》云：‘出则无敌国外患者，国恒亡’，当今齐梁并为大国，虽常有纷争，北朝稍占优势，然南朝得大江之险以为屏障，亦无亡国之忧。
“临贺王都督京师诸军师，或可起兵叩问宫阙，朕将有事于江陵，江南各地皆会来援，大军为朕所牵制，断无勤王之师以向建康。
“临贺王从容登临帝位，朕亦得江汉之地，自此江北归齐，江南归梁，以江划线，再无争端。
“江南若有不臣之人，朕愿借兵，一如柔然救元室，绝无侵占之念。”
高澄去信怂恿萧正德在建康叛乱，却没有得到响应。
只是萧正德也没有为难高澄的密使，而是放其离开。
想来萧正德也是经过了好一番纠结、犹豫，才忍受住了这份诱惑，或许北齐实力但凡弱一点，说不定萧正德也就答应了。
但高澄并不气馁，萧衍一旦去世，手握京畿军权的萧正德与太子萧纲必起冲突，就萧正德那履历，萧衍能信任，萧纲又哪能放心，想必萧正德自己也有自知之明。